1. Spieltag 07.08.1999 Chelsea FC - Sunderland AFC 4:0
3. Spieltag 14.08.1999 Leicester City - Chelsea FC 2:2
4. Spieltag 21.08.1999 Chelsea FC - Aston Villa 1:0 gelbe Karte
6. Spieltag 28.08.1999 Wimbledon FC - Chelsea FC 0:1 gelbe Karte
7. Spieltag 11.09.1999 Chelsea FC - Newcastle United 1:0 Tor gelbe Karte
9. Spieltag 25.09.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:1
10. Spieltag 03.10.1999 Chelsea FC - Manchester United 5:0
11. Spieltag 16.10.1999 Liverpool FC - Chelsea FC 1:0 gelbe Karte
12. Spieltag 23.10.1999 Chelsea FC - Arsenal FC 2:3
13. Spieltag 30.10.1999 Derby County - Chelsea FC 3:1 Tor
14. Spieltag 07.11.1999 Chelsea FC - West Ham United 0:0 gelbe Karte
15. Spieltag 20.11.1999 Everton FC - Chelsea FC 1:1 gelb-rote Karte
18. Spieltag 19.12.1999 Chelsea FC - Leeds United 0:2 gelb-rote Karte
19. Spieltag 26.12.1999 Southampton FC - Chelsea FC 1:2 gelbe Karte
20. Spieltag 29.12.1999 Chelsea FC - Sheffield Wednesday 3:0 gelbe Karte
5. Spieltag 12.01.2000 Chelsea FC - Tottenham Hotspur 1:0
22. Spieltag 15.01.2000 Chelsea FC - Leicester City 1:1
23. Spieltag 22.01.2000 Aston Villa - Chelsea FC 0:0
25. Spieltag 12.02.2000 Chelsea FC - Wimbledon FC 3:1
27. Spieltag 04.03.2000 Newcastle United - Chelsea FC 0:1
28. Spieltag 11.03.2000 Chelsea FC - Everton FC 1:1
29. Spieltag 18.03.2000 West Ham United - Chelsea FC 0:0
31. Spieltag 01.04.2000 Leeds United - Chelsea FC 0:1
32. Spieltag 12.04.2000 Chelsea FC - Coventry City 2:1
35. Spieltag 24.04.2000 Manchester United - Chelsea FC 3:2
36. Spieltag 29.04.2000 Chelsea FC - Liverpool FC 2:0
37. Spieltag 06.05.2000 Arsenal FC - Chelsea FC 2:1
38. Spieltag 14.05.2000 Chelsea FC - Derby County 4:0
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