| 1. Spieltag | 09.03.2014 | Portland Timbers | - | Philadelphia Union | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 16.03.2014 | Portland Timbers | - | Chicago Fire | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 22.03.2014 | Colorado Rapids | - | Portland Timbers | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 13.04.2014 | Portland Timbers | - | CD Chivas | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 20.04.2014 | Real Salt Lake | - | Portland Timbers | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 27.04.2014 | Houston Dynamo | - | Portland Timbers | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 04.05.2014 | Portland Timbers | - | D.C. United | 3:2 |  |
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| 3. Spieltag | 11.05.2014 | Portland Timbers | - | Los Angeles Galaxy | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 18.05.2014 | Portland Timbers | - | Columbus Crew | 3:3 | ||||
| 3. Spieltag | 29.05.2014 | CD Chivas | - | Portland Timbers | 0:2 |
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