| 6. Spieltag | 26.08.2019 | Indy Eleven | - | Charlotte Independence | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Louisville City FC | - | Indy Eleven | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 09.09.2019 | Charleston Battery | - | Indy Eleven | 1:0 |  |
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| 7. Spieltag | 26.09.2019 | Atlanta United II | - | Indy Eleven | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | Indy Eleven | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2019 | Indy Eleven | - | Memphis 901 | 3:0 |
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