| 1. Spieltag | 31.07.2019 | SK Dnipro-1 | - | Olimpik Donetsk | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 04.08.2019 | Olimpik Donetsk | - | Kolos Kovalivka | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 10.08.2019 | FK Oleksandriya | - | Olimpik Donetsk | 2:1 |  |
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| 4. Spieltag | 18.08.2019 | Olimpik Donetsk | - | Karpaty Lviv | 1:3 | |
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| 6. Spieltag | 01.09.2019 | Olimpik Donetsk | - | Shakhtar Donetsk | 0:4 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2019 | FK Mariupol | - | Olimpik Donetsk | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 21.09.2019 | FK Lviv | - | Olimpik Donetsk | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2019 | Desna Chernigov | - | Olimpik Donetsk | 1:0 | |
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| 17. Spieltag | 06.12.2019 | Shakhtar Donetsk | - | Olimpik Donetsk | 3:0 |
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