| 16. Spieltag | 08.03.2009 | Cherno More Varna | - | Pirin Blagoevgrad | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 15.03.2009 | Vihren Sandanski | - | Cherno More Varna | 0:2 |  |
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| 18. Spieltag | 18.03.2009 | Cherno More Varna | - | Botev Plovdiv | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 04.04.2009 | Cherno More Varna | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.04.2009 | Cherno More Varna | - | Lokomotiv Plovdiv | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 22.04.2009 | Cherno More Varna | - | PFC Litex Lovech | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 27.04.2009 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Cherno More Varna | 1:3 | ||||
| 25. Spieltag | 01.05.2009 | Cherno More Varna | - | Belasitsa Petrich | 6:0 |  |
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| 26. Spieltag | 10.05.2009 | OFC Sliven | - | Cherno More Varna | 0:1 | |
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| 27. Spieltag | 16.05.2009 | Cherno More Varna | - | CSKA Sofia | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 23.05.2009 | Spartak Varna | - | Cherno More Varna | 0:1 | |
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| 29. Spieltag | 31.05.2009 | Cherno More Varna | - | Slavia Sofia | 2:0 |
Bulgarien