| 5. Spieltag | 12.09.2008 | Levski Sofia | - | Cherno More Varna | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.2008 | Levski Sofia | - | PFC Litex Lovech | 2:0 |  |
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| 8. Spieltag | 06.10.2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 18.10.2008 | Levski Sofia | - | Belasitsa Petrich | 2:0 | |
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| 10. Spieltag | 26.10.2008 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Levski Sofia | - | CSKA Sofia | 1:1 | |
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| 13. Spieltag | 16.11.2008 | Levski Sofia | - | Slavia Sofia | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2008 | Minyor Pernik | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 08.03.2009 | Levski Sofia | - | Vihren Sandanski | 3:2 | |
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| 17. Spieltag | 14.03.2009 | Botev Plovdiv | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 18.03.2009 | Levski Sofia | - | PSFC Chernomorets | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 04.04.2009 | Cherno More Varna | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 11.04.2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv Sofia | 0:3 | ||||
| 22. Spieltag | 17.04.2009 | PFC Litex Lovech | - | Levski Sofia | 1:2 | |
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| 23. Spieltag | 23.04.2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 3:1 | ||||
| 29. Spieltag | 31.05.2009 | Levski Sofia | - | Minyor Pernik | 1:1 |
Bulgarien