| 1. Spieltag | 31.08.2008 | Iraklis Saloniki | - | Panserraikos | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 13.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 20.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 07.01.2009 | Panserraikos | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 17.01.2009 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 25.01.2009 | Panthrakikos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 |  |
|||
| 20. Spieltag | 31.01.2009 | Iraklis Saloniki | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 08.02.2009 | Ergotelis | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 15.02.2009 | Iraklis Saloniki | - | Panathinaikos | 0:0 | |
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| 23. Spieltag | 21.02.2009 | PAOK Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | |
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| 24. Spieltag | 01.03.2009 | Levadiakos | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | |
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| 25. Spieltag | 07.03.2009 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 22.03.2009 | Iraklis Saloniki | - | AE Lárissa | 0:2 | ||||
| 28. Spieltag | 05.04.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 12.04.2009 | Iraklis Saloniki | - | Asteras Tripolis | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 26.04.2009 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 4:1 |
Griechenland