| 1. Spieltag | 12.08.2018 | FK AP Brera Strumica | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2018 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 1:0 |  |
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| 5. Spieltag | 16.09.2018 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 06.10.2018 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 03.04.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 | |
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| 29. Spieltag | 20.04.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Belasica | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 08.05.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Pobeda | 4:0 |  |
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| 34. Spieltag | 12.05.2019 | FK Renova | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 35. Spieltag | 19.05.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 4:1 | ||||
| 36. Spieltag | 26.05.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 1:1 |
Nordmazedonien