| 2. Runde | 16.05.2019 | Des Moines Menace | - | Saint Louis FC | 1:3 i.E. | ||||
| 3. Runde | 30.05.2019 | Saint Louis FC | - | Forward Madison FC | 3:1 |  |
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| 4. Runde | 12.06.2019 | Saint Louis FC | - | Chicago Fire | 2:1 | |
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| Achtelfinale | 20.06.2019 | Saint Louis FC | - | FC Cincinnati | 1:0 |
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