| 5. Spieltag | 24.07.1999 | MetroStars | - | Miami Fusion | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.08.1999 | Dallas Burn | - | MetroStars | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 07.08.1999 | Miami Fusion | - | MetroStars | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 11.08.1999 | MetroStars | - | D.C. United | 1:4 | ||||
| 6. Spieltag | 14.08.1999 | MetroStars | - | Kansas City Wizards | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.1999 | MetroStars | - | Columbus Crew | 2:4 |  |
|||
| 6. Spieltag | 21.08.1999 | Los Angeles Galaxy | - | MetroStars | 4:1 | |
|||
| 6. Spieltag | 25.08.1999 | MetroStars | - | New England Revolution | n.P. | ||||
| 7. Spieltag | 05.09.1999 | MetroStars | - | Chicago Fire | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.1999 | Columbus Crew | - | MetroStars | 1:2 |  |
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| 7. Spieltag | 18.09.1999 | D.C. United | - | MetroStars | n.P. | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.1999 | MetroStars | - | San Jose Clash | 1:2 | |
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| 7. Spieltag | 25.09.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | MetroStars | 1:2 | |
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| 8. Spieltag | 02.10.1999 | New England Revolution | - | MetroStars | 2:1 |
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