| 3. Spieltag | 21.07.2023 | Rubin Kazan [U20] | - | Baltika Kaliningrad [U20] | 1:0 |  |
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| 4. Spieltag | 28.07.2023 | Baltika Kaliningrad [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 11.08.2023 | Baltika Kaliningrad [U20] | - | Lokomotiv Moskva [U20] | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 25.08.2023 | Baltika Kaliningrad [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 01.09.2023 | Dinamo Moskva [U20] | - | Baltika Kaliningrad [U20] | 3:2 |  |
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| 10. Spieltag | 15.09.2023 | Baltika Kaliningrad [U20] | - | FK Sochi [U20] | 4:0 | ||||
| 11. Spieltag | 22.09.2023 | Akhmat Grozny [U20] | - | Baltika Kaliningrad [U20] | 1:4 | ||||
| 18. Spieltag | 24.11.2023 | Baltika Kaliningrad [U20] | - | CSKA Moskva [U20] | 1:3 | ||||
| 19. Spieltag | 01.12.2023 | Zenit St. Petersburg [U20] | - | Baltika Kaliningrad [U20] | 4:2 |
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