| 1. Spieltag | 09.08.2008 | OFC Sliven | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Spartak Varna | - | OFC Sliven | 2:2 |  |
|||
| 6. Spieltag | 20.09.2008 | OFC Sliven | - | FC Pirin | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2008 | Vihren Sandanski | - | OFC Sliven | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 04.10.2008 | OFC Sliven | - | Botev Plovdiv | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 20.10.2008 | PSFC Chernomorets | - | OFC Sliven | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | OFC Sliven | - | Lokomotiv Sofia | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 15.11.2008 | PFC Litex Lovech | - | OFC Sliven | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 22.11.2008 | OFC Sliven | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2008 | Belasitsa Petrich | - | OFC Sliven | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 14.03.2009 | CSKA Sofia | - | OFC Sliven | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 06.04.2009 | OFC Sliven | - | Minyor Pernik | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 27.04.2009 | OFC Sliven | - | PSFC Chernomorets | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 03.05.2009 | Levski Sofia | - | OFC Sliven | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 10.05.2009 | OFC Sliven | - | Cherno More Varna | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 16.05.2009 | Lokomotiv Sofia | - | OFC Sliven | 3:2 | ||||
| 30. Spieltag | 13.06.2009 | OFC Sliven | - | Belasitsa Petrich | 0:2 |
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