| 24. Spieltag | 28.03.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 0:3 | ||||
| 25. Spieltag | 31.03.2019 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 04.05.2019 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 08.05.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 34. Spieltag | 12.05.2019 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 26.05.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Belasica | 2:1 |
Nordmazedonien