| 2. Spieltag | 13.04.2019 | Ottawa Fury | - | Loudoun United | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 28.04.2019 | Birmingham Legion | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 04.05.2019 | Loudoun United | - | Bethlehem Steel FC | 3:3 | ||||
| 3. Spieltag | 12.05.2019 | Charlotte Independence | - | Loudoun United | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 19.05.2019 | Loudoun United | - | Hartford Athletic | 1:2 |  |
|||
| 4. Spieltag | 06.06.2019 | Swope Park Rangers | - | Loudoun United | 2:3 |
USA