| 5. Spieltag | 21.07.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Saint Louis FC | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 27.07.2019 | New York RB II | - | Tampa Bay Rowdies | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 04.08.2019 | Charleston Battery | - | Tampa Bay Rowdies | 0:5 |  |
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| 6. Spieltag | 11.08.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Birmingham Legion | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 22.08.2019 | North Carolina FC | - | Tampa Bay Rowdies | 4:2 | ||||
| 6. Spieltag | 25.08.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Memphis 901 | 5:0 | ||||
| 7. Spieltag | 08.09.2019 | Charlotte Independence | - | Tampa Bay Rowdies | 1:3 | |
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| 7. Spieltag | 15.09.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Atlanta United II | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2019 | Ottawa Fury | - | Tampa Bay Rowdies | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Loudoun United | - | Tampa Bay Rowdies | 2:0 |  |
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| 8. Spieltag | 20.10.2019 | Hartford Athletic | - | Tampa Bay Rowdies | 2:1 |
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