| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Arbroath FC | - | Queen Of The South | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Inverness CT | - | Arbroath FC | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Alloa Athletic | - | Arbroath FC | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Arbroath FC | - | Dunfermline Athletic | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 13.09.2019 | Arbroath FC | - | Partick Thistle | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Dundee United | - | Arbroath FC | 2:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 28.09.2019 | Arbroath FC | - | Ayr United | 0:3 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Dundee FC | - | Arbroath FC | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 29.10.2019 | Dunfermline Athletic | - | Arbroath FC | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 16.11.2019 | Greenock Morton FC | - | Arbroath FC | 1:0 | |
|||
| 16. Spieltag | 07.12.2019 | Arbroath FC | - | Dundee FC | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 10.12.2019 | Ayr United | - | Arbroath FC | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 14.12.2019 | Arbroath FC | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 21.12.2019 | Queen Of The South | - | Arbroath FC | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 28.12.2019 | Inverness CT | - | Arbroath FC | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 21.01.2020 | Alloa Athletic | - | Arbroath FC | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 15.02.2020 | Arbroath FC | - | Queen Of The South | 2:0 |
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