| 11. Spieltag | 04.11.2023 | BVV Barendrecht | - | OSS '20 | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 12.11.2023 | OSS '20 | - | Blauw Geel '38 | 1:5 | ||||
| 14. Spieltag | 26.11.2023 | OSS '20 | - | VV Gemert | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 02.12.2023 | OSS '20 | - | HSV Hoek | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 10.12.2023 | VV Baronie | - | OSS '20 | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 17.12.2023 | OSS '20 | - | Unitas Gorinchem | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 14.01.2024 | OSS '20 | - | RKSV Groene Ster | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 28.01.2024 | OSS '20 | - | SV TOGB | 4:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.02.2024 | VV Kloetinge | - | OSS '20 | 1:1 |  |
|||
| 22. Spieltag | 18.02.2024 | OSS '20 | - | AWC Wijchen | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 25.02.2024 | VV UNA | - | OSS '20 | 2:2 | ||||
| 24. Spieltag | 02.03.2024 | OSS '20 | - | Sportlust '46 | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 09.03.2024 | TEC VV | - | OSS '20 | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.03.2024 | Quick Den Haag | - | OSS '20 | 3:2 | ||||
| 31. Spieltag | 05.05.2024 | VV Gemert | - | OSS '20 | 5:1 | ||||
| 32. Spieltag | 11.05.2024 | HSV Hoek | - | OSS '20 | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 18.05.2024 | OSS '20 | - | VV Baronie | 3:4 | ||||
| 34. Spieltag | 25.05.2024 | Unitas Gorinchem | - | OSS '20 | 1:3 |
Niederlande