| 1. Spieltag | 01.03.2014 | FC Levadia | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 15.03.2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Nõmme Kalju | 0:6 | ||||
| 15. Spieltag | 10.06.2014 | Paide Linnameeskond | - | FC Infonet | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 11.07.2014 | Jõhvi FC Lokomotiv | - | Paide Linnameeskond | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 19.07.2014 | JK Tammeka | - | Paide Linnameeskond | 0:4 |  |
|||
| 21. Spieltag | 28.07.2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 2:3 | ||||
| 22. Spieltag | 02.08.2014 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | |
|||
| 23. Spieltag | 09.08.2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 23.08.2014 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 3:0 | ||||
| 27. Spieltag | 30.08.2014 | FC Levadia | - | Paide Linnameeskond | 4:1 | ||||
| 31. Spieltag | 27.09.2014 | Paide Linnameeskond | - | FC Infonet | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 18.10.2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 4:1 |
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