| 1. Spieltag | 24.08.2019 | Balzan FC | - | Sliema Wanderers | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 29.08.2019 | Sliema Wanderers | - | Valletta FC | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 14.09.2019 | Gżira United | - | Sliema Wanderers | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 21.09.2019 | Sliema Wanderers | - | Gudja United | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 27.09.2019 | Tarxien Rainbows | - | Sliema Wanderers | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 25.10.2019 | Sliema Wanderers | - | Mosta FC | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.11.2019 | St. Luċija FC | - | Sliema Wanderers | 0:4 | ||||
| 12. Spieltag | 07.12.2019 | Sliema Wanderers | - | Birkirkara FC | 2:1 | |
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| 13. Spieltag | 15.12.2019 | Sliema Wanderers | - | Floriana FC | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 11.01.2020 | Sliema Wanderers | - | Balzan FC | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 08.02.2020 | Gudja United | - | Sliema Wanderers | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 15.02.2020 | Sliema Wanderers | - | Tarxien Rainbows | 1:0 | |
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| 19. Spieltag | 21.02.2020 | Sirens FC | - | Sliema Wanderers | 0:0 |
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