| 5. Spieltag | 07.07.2019 | Saint Louis FC | - | Loudoun United | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 15.08.2019 | Loudoun United | - | Charleston Battery | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2019 | Loudoun United | - | Ottawa Fury | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 07.09.2019 | Hartford Athletic | - | Loudoun United | 5:1 |  |
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| 7. Spieltag | 19.09.2019 | Bethlehem Steel FC | - | Loudoun United | 5:2 |
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