| 12. Spieltag | 25.10.2019 | Helmond Sport | - | Telstar | 1:4 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2019 | Helmond Sport | - | De Graafschap | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 22.11.2019 | Helmond Sport | - | NEC Nijmegen | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 25.11.2019 | Jong Ajax | - | Helmond Sport | 1:1 |  |
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| 17. Spieltag | 29.11.2019 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 2:3 |  |
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| 18. Spieltag | 09.12.2019 | AZ Alkmaar (J) | - | Helmond Sport | 4:1 | ||||
| 19. Spieltag | 13.12.2019 | Helmond Sport | - | Go Ahead Eagles | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 20.12.2019 | MVV | - | Helmond Sport | 4:1 | ||||
| 23. Spieltag | 24.01.2020 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 31.01.2020 | FC Volendam | - | Helmond Sport | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 14.02.2020 | NEC Nijmegen | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 21.02.2020 | Helmond Sport | - | Jong Ajax | 0:2 | ||||
| 28. Spieltag | 28.02.2020 | Almere City FC | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 06.03.2020 | Helmond Sport | - | FC Dordrecht | 1:1 |
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