| 1. Spieltag | 09.08.2019 | De Graafschap | - | SC Cambuur | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2019 | MVV | - | De Graafschap | 0:3 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | De Graafschap | - | FC Volendam | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2019 | De Graafschap | - | Jong Ajax | 3:2 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.2019 | NAC Breda | - | De Graafschap | 1:2 |  |
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| 12. Spieltag | 25.10.2019 | De Graafschap | - | FC Dordrecht | 5:0 | ||||
| 22. Spieltag | 17.01.2020 | Almere City FC | - | De Graafschap | 0:2 |
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