| 24. Spieltag | 15.08.2021 | Drogheda United | - | Shamrock Rovers | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 20.08.2021 | Dundalk FC | - | Drogheda United | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 03.09.2021 | Drogheda United | - | Sligo Rovers | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 10.09.2021 | Drogheda United | - | Bohemian FC | 3:2 |  |
|||
| 28. Spieltag | 24.09.2021 | Waterford FC | - | Drogheda United | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 01.10.2021 | Drogheda United | - | St Patrick's Athletic | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 15.10.2021 | Drogheda United | - | Longford Town | 2:0 | ||||
| 32. Spieltag | 24.10.2021 | Drogheda United | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 29.10.2021 | Sligo Rovers | - | Drogheda United | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 01.11.2021 | Finn Harps | - | Drogheda United | 0:0 | ||||
| 35. Spieltag | 04.11.2021 | Drogheda United | - | Dundalk FC | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 07.11.2021 | Bohemian FC | - | Drogheda United | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 19.11.2021 | Shamrock Rovers | - | Drogheda United | 2:1 |
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