| 1. Spieltag | 16.08.2008 | Bolton Wanderers | - | Stoke City | 3:1 | ||||
| 2. Spieltag | 23.08.2008 | Newcastle United | - | Bolton Wanderers | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 30.08.2008 | Bolton Wanderers | - | West Bromwich Albion | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2008 | Fulham FC | - | Bolton Wanderers | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 20.09.2008 | Bolton Wanderers | - | Arsenal FC | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2008 | West Ham United | - | Bolton Wanderers | 1:3 | |
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| 8. Spieltag | 18.10.2008 | Bolton Wanderers | - | Blackburn Rovers | 0:0 |
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