| 18. Spieltag | 19.12.1998 | Coventry City | - | Derby County | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1998 | Coventry City | - | Tottenham Hotspur | 1:1 |  |
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| 20. Spieltag | 28.12.1998 | West Ham United | - | Coventry City | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 09.01.1999 | Coventry City | - | Nottingham Forest | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.02.1999 | Newcastle United | - | Coventry City | 4:1 | ||||
| 26. Spieltag | 20.02.1999 | Coventry City | - | Manchester United | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 27.02.1999 | Aston Villa | - | Coventry City | 1:4 | |
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| 28. Spieltag | 06.03.1999 | Coventry City | - | Charlton Athletic | 2:1 |  |
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| 29. Spieltag | 13.03.1999 | Coventry City | - | Blackburn Rovers | 1:1 | |
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| 33. Spieltag | 11.04.1999 | Everton FC | - | Coventry City | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 17.04.1999 | Coventry City | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 35. Spieltag | 24.04.1999 | Leicester City | - | Coventry City | 1:0 | ||||
| 37. Spieltag | 08.05.1999 | Derby County | - | Coventry City | 0:0 | ||||
| 38. Spieltag | 16.05.1999 | Coventry City | - | Leeds United | 2:2 | |
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