| 5. Spieltag | 21.07.2019 | Indy Eleven | - | Loudoun United | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 03.08.2019 | Atlanta United II | - | Loudoun United | 4:2 |  |
|||
| 6. Spieltag | 15.08.2019 | Loudoun United | - | Charleston Battery | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.2019 | Loudoun United | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:2 |
USA