| 3. Runde | 02.01.2010 | Portsmouth FC | - | Coventry City | 1:1 | ||||
| 3. Runde | 12.01.2010 | Coventry City | - | Portsmouth FC | 1:2 n.V. | ||||
| 4. Runde | 23.01.2010 | Portsmouth FC | - | Sunderland AFC | 2:1 |  |
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| Achtelfinale | 13.02.2010 | Southampton FC | - | Portsmouth FC | 1:4 | ||||
| Viertelfinale | 06.03.2010 | Portsmouth FC | - | Birmingham City | 2:0 | ||||
| Halbfinale | 11.04.2010 | Tottenham Hotspur | - | Portsmouth FC | 0:2 n.V. | ||||
| Finale | 15.05.2010 | Chelsea FC | - | Portsmouth FC | 1:0 |
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