| 5. Spieltag | 25.07.1999 | New England Revolution | - | D.C. United | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 08.08.1999 | D.C. United | - | Tampa Bay Mutiny | n.P. | ||||
| 6. Spieltag | 11.08.1999 | MetroStars | - | D.C. United | 1:4 | ||||
| 6. Spieltag | 14.08.1999 | D.C. United | - | Columbus Crew | 2:1 |  |
|||
| 6. Spieltag | 21.08.1999 | Miami Fusion | - | D.C. United | n.P. | ||||
| 6. Spieltag | 25.08.1999 | D.C. United | - | Miami Fusion | 3:1 | |
|||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Colorado Rapids | - | D.C. United | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 04.09.1999 | D.C. United | - | Dallas Burn | 4:1 | |
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| 7. Spieltag | 18.09.1999 | D.C. United | - | MetroStars | n.P. | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.1999 | Los Angeles Galaxy | - | D.C. United | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 09.10.1999 | D.C. United | - | New England Revolution | n.P. |
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