| 19. Spieltag | 21.02.2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 03.03.2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:1 |  |
|||
| 23. Spieltag | 14.03.2021 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 0:3 | ||||
| 24. Spieltag | 20.03.2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 25. Spieltag | 04.04.2021 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 17.04.2021 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 01.05.2021 | Sileks Kratovo | - | FK Borec | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 09.05.2021 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 16.05.2021 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 0:1 |  |
Nordmazedonien