| 3. Spieltag | 23.08.2019 | De Graafschap | - | FC Volendam | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2019 | De Graafschap | - | Jong Ajax | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2019 | NEC Nijmegen | - | De Graafschap | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2019 | De Graafschap | - | FC Eindhoven | 4:0 |  |
|||
| 8. Spieltag | 27.09.2019 | Roda JC Kerkrade | - | De Graafschap | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2019 | De Graafschap | - | Almere City FC | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2019 | FC Utrecht (J) | - | De Graafschap | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.2019 | NAC Breda | - | De Graafschap | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2019 | De Graafschap | - | FC Dordrecht | 5:0 | ||||
| 13. Spieltag | 01.11.2019 | De Graafschap | - | SBV Excelsior | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 22.11.2019 | De Graafschap | - | Jong PSV | 4:1 | ||||
| 15. Spieltag | 25.11.2019 | AZ Alkmaar (J) | - | De Graafschap | 2:1 |
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