| 1. Runde | 10.11.1999 | Villarreal CF | - | CD Leganés | 0:1 | ||||
| 1. Runde | 01.12.1999 | CD Leganés | - | Villarreal CF | 0:3 n.V. |  |
|||
| 2. Runde | 14.12.1999 | Barakaldo CF | - | Villarreal CF | 0:0 | ||||
| 2. Runde | 11.01.2000 | Villarreal CF | - | Barakaldo CF | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 19.01.2000 | SD Compostela | - | Villarreal CF | 3:0 | ||||
| Achtelfinale | 01.02.2000 | Villarreal CF | - | SD Compostela | 2:4 i.E. |
Spanien