| 5. Spieltag | 25.07.1998 | MetroStars | - | Chicago Fire | 3:2 | ||||
| 6. Spieltag | 15.08.1998 | Chicago Fire | - | San Jose Clash | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 29.08.1998 | Kansas City Wizards | - | Chicago Fire | n.P. | ||||
| 7. Spieltag | 10.09.1998 | Dallas Burn | - | Chicago Fire | 3:2 |  |
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| 7. Spieltag | 23.09.1998 | Chicago Fire | - | New England Revolution | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.1998 | Los Angeles Galaxy | - | Chicago Fire | 1:0 |
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