| 2. Spieltag | 06.09.2014 | SSD Città di Teramo | - | US Grosseto FC | 1:3 |  |
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| 3. Spieltag | 13.09.2014 | US Grosseto FC | - | AC Reggiana | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 17.09.2014 | Carrarese Calcio | - | US Grosseto FC | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 21.09.2014 | US Grosseto FC | - | US Pistoiese | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2014 | US Grosseto FC | - | Forlì FC | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 03.10.2014 | Ancona 1905 | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 11.10.2014 | US Grosseto FC | - | Tuttocuoio | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 03.11.2014 | Lucchese | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2014 | US Grosseto FC | - | Savona FBC | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 22.11.2014 | US Grosseto FC | - | Santarcangelo | 1:0 |  |
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| 15. Spieltag | 29.11.2014 | Ascoli Picchio FC | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 07.12.2014 | US Grosseto FC | - | San Marino Calcio | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 20.12.2014 | US Grosseto FC | - | L'Aquila Calcio | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 06.01.2015 | AS Gubbio | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 11.01.2015 | Pro Piacenza | - | US Grosseto FC | 4:2 |
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