| 1. Spieltag | 24.07.1999 | NK Istra Pula | - | Slaven Belupo | 0:2 |  |
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| 2. Spieltag | 31.07.1999 | Slaven Belupo | - | NK Vukovar 91 | 1:2 |  |
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| 4. Spieltag | 07.09.1999 | HNK Cibalia | - | Slaven Belupo | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 11.09.1999 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 1:4 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.1999 | Croatia Zagreb | - | Slaven Belupo | 5:1 | |
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| 9. Spieltag | 12.10.1999 | Slaven Belupo | - | NK Varteks | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 16.10.1999 | HNK Šibenik | - | Slaven Belupo | 0:0 | |
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| 12. Spieltag | 30.10.1999 | Slaven Belupo | - | NK Istra Pula | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 27.11.1999 | Slaven Belupo | - | HNK Cibalia | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 19.02.2000 | Slaven Belupo | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 26.02.2000 | Hajduk Split | - | Slaven Belupo | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 29.02.2000 | Slaven Belupo | - | Croatia Zagreb | 0:5 | ||||
| 20. Spieltag | 04.03.2000 | NK Varteks | - | Slaven Belupo | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 07.03.2000 | Slaven Belupo | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 11.03.2000 | HNK Rijeka | - | Slaven Belupo | 1:1 |
Kroatien