| 5. Spieltag | 16.07.2023 | Pittsburgh Riverhounds | - | Detroit City FC | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 23.07.2023 | Charleston Battery | - | Pittsburgh Riverhounds | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 27.07.2023 | Pittsburgh Riverhounds | - | Indy Eleven | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 30.07.2023 | Pittsburgh Riverhounds | - | Memphis 901 | 4:2 |  |
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| 6. Spieltag | 13.08.2023 | Pittsburgh Riverhounds | - | Hartford Athletic | 2:0 | |
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| 6. Spieltag | 17.08.2023 | Orange County SC | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2023 | Hartford Athletic | - | Pittsburgh Riverhounds | 3:4 | |
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| 6. Spieltag | 27.08.2023 | San Antonio FC | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 17.09.2023 | Miami FC | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 24.09.2023 | Pittsburgh Riverhounds | - | New Mexico United | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 01.10.2023 | Pittsburgh Riverhounds | - | FC Tulsa | 3:2 |  |
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| 8. Spieltag | 14.10.2023 | Detroit City FC | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:0 |
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