| 5. Spieltag | 14.08.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Hartford Athletic | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2021 | Loudoun United | - | Tampa Bay Rowdies | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 29.08.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Charlotte Independence | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 04.09.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Oakland Roots | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 08.09.2021 | Charleston Battery | - | Tampa Bay Rowdies | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 12.09.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | New York RB II | 6:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.2021 | Atlanta United II | - | Tampa Bay Rowdies | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 03.10.2021 | Charleston Battery | - | Tampa Bay Rowdies | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 08.10.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Charleston Battery | 4:2 | ||||
| 7. Spieltag | 11.10.2021 | Pittsburgh Riverhounds | - | Tampa Bay Rowdies | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 21.10.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Miami FC | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 24.10.2021 | Loudoun United | - | Tampa Bay Rowdies | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 31.10.2021 | Las Vegas Lights FC | - | Tampa Bay Rowdies | 1:2 |
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