| 11. Spieltag | 14.12.2020 | Chelsea FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 3:2 | ||||
| 12. Spieltag | 18.12.2020 | Chelsea FC U23 | - | Manchester United U23 | 6:1 |  |
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| 17. Spieltag | 05.02.2021 | Arsenal FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 15.02.2021 | Derby County U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 19.02.2021 | Chelsea FC U23 | - | Liverpool FC U23 | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 07.03.2021 | Chelsea FC U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 12.03.2021 | Chelsea FC U23 | - | Everton FC U23 | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 23.04.2021 | Manchester United U23 | - | Chelsea FC U23 | 4:2 | ||||
| 26. Spieltag | 30.04.2021 | Chelsea FC U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 1:0 |
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