| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Vihren Sandanski | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 17.08.2008 | Cherno More Varna | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.2008 | Vihren Sandanski | - | Lokomotiv Sofia | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2008 | PFC Litex Lovech | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 13.09.2008 | Vihren Sandanski | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 0:1 |  |
|||
| 14. Spieltag | 22.11.2008 | Vihren Sandanski | - | Botev Plovdiv | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 22.04.2009 | Vihren Sandanski | - | CSKA Sofia | 1:4 | ||||
| 25. Spieltag | 02.05.2009 | Vihren Sandanski | - | Slavia Sofia | 1:2 | ||||
| 27. Spieltag | 18.05.2009 | Vihren Sandanski | - | Pirin Blagoevgrad | 1:3 | ||||
| 30. Spieltag | 13.06.2009 | Vihren Sandanski | - | PSFC Chernomorets | 3:5 |  |
Bulgarien