| 19. Spieltag | 14.02.1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 22.02.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Veria FC | 5:0 | ||||
| 27. Spieltag | 25.04.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Aris Saloniki | 1:0 |  |
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| 32. Spieltag | 19.05.1999 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | |
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| 33. Spieltag | 23.05.1999 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 1:4 | |
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