| 1. Spieltag | 18.09.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 2. Spieltag | 26.09.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 5:0 |  |
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| 3. Spieltag | 03.10.1999 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 23.10.1999 | Olympiakos Piraeus | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 22.12.1999 | Olympiakos Piraeus | - | PS Kalamata | 4:1 |
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