| 2. Runde | 16.05.2019 | Des Moines Menace | - | Saint Louis FC | 1:3 i.E. |  |
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| 3. Runde | 30.05.2019 | Saint Louis FC | - | Forward Madison FC | 3:1 | ||||
| Achtelfinale | 20.06.2019 | Saint Louis FC | - | FC Cincinnati | 1:0 | ||||
| Viertelfinale | 11.07.2019 | Atlanta United FC | - | Saint Louis FC | 2:0 |
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