| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Gençlerbirliği | - | Beşiktaş | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 15.08.1999 | Denizlispor | - | Gençlerbirliği | 1:3 | |
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| 4. Spieltag | 18.09.1999 | Gençlerbirliği | - | Kocaelispor | 0:4 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1999 | Gençlerbirliği | - | Altay Izmir | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 17.10.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Gençlerbirliği | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 24.10.1999 | Gençlerbirliği | - | Gaziantepspor | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 31.10.1999 | Trabzonspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 27.11.1999 | Adanaspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 03.12.1999 | Gençlerbirliği | - | Galatasaray | 1:1 | |
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| 12. Spieltag | 12.12.1999 | Antalyaspor | - | Gençlerbirliği | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 19.12.1999 | Gençlerbirliği | - | Bursaspor | 1:0 | |
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| 14. Spieltag | 26.12.1999 | Göztepe | - | Gençlerbirliği | 3:2 |
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