| 20. Spieltag | 20.02.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 27.02.2000 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 5:0 |  |
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| 22. Spieltag | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | |
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| 23. Spieltag | 12.03.2000 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 19.03.2000 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | |
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| 25. Spieltag | 26.03.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Panathinaikos | 2:2 | ||||
| 26. Spieltag | 03.04.2000 | Ethnikos Asteras | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 12.04.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 16.04.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | |
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| 29. Spieltag | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 08.05.2000 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 32. Spieltag | 14.05.2000 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 28.05.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Panachaiki GE | 5:1 |
Griechenland