| 1. Spieltag | 17.03.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Pittsburgh Riverhounds | 2:0 | ||||
| 1. Spieltag | 23.03.2019 | Saint Louis FC | - | Tampa Bay Rowdies | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 31.03.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Loudoun United | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.04.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Louisville City FC | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 28.04.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Charlotte Independence | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 02.05.2019 | Indy Eleven | - | Tampa Bay Rowdies | 0:0 |  |
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| 4. Spieltag | 22.06.2019 | Bethlehem Steel FC | - | Tampa Bay Rowdies | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 14.07.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | Tampa Bay Rowdies | 1:1 |
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