| 6. Spieltag | 18.08.1999 | New England Revolution | - | Tampa Bay Mutiny | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 21.08.1999 | San Jose Clash | - | New England Revolution | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 25.08.1999 | MetroStars | - | New England Revolution | n.P. | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Miami Fusion | - | New England Revolution | n.P. | ||||
| 7. Spieltag | 18.09.1999 | New England Revolution | - | Columbus Crew | n.P. |  |
|||
| 7. Spieltag | 24.09.1999 | New England Revolution | - | Dallas Burn | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.1999 | New England Revolution | - | MetroStars | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 09.10.1999 | D.C. United | - | New England Revolution | n.P. |
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