| 1. Spieltag | 05.08.2023 | Stirling Albion FC | - | Edinburgh City | 1:0 |  |
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| 6. Spieltag | 16.09.2023 | Montrose FC | - | Edinburgh City | 5:2 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.2023 | Edinburgh City | - | Cove Rangers | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 30.09.2023 | Alloa Athletic | - | Edinburgh City | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.2023 | Edinburgh City | - | Annan Athletic | 3:2 | ||||
| 12. Spieltag | 04.11.2023 | Edinburgh City | - | Montrose FC | 1:5 | ||||
| 13. Spieltag | 11.11.2023 | Falkirk FC | - | Edinburgh City | 2:1 | |
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| 14. Spieltag | 18.11.2023 | Edinburgh City | - | Alloa Athletic | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 09.12.2023 | Edinburgh City | - | Stirling Albion FC | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 16.12.2023 | Queen Of The South | - | Edinburgh City | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 23.12.2023 | Cove Rangers | - | Edinburgh City | 7:2 | ||||
| 19. Spieltag | 30.12.2023 | Edinburgh City | - | Hamilton Academical | 2:5 | ||||
| 20. Spieltag | 06.01.2024 | Alloa Athletic | - | Edinburgh City | 3:1 |
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