| 5. Spieltag | 16.09.2019 | Jong Ajax | - | Jong PSV | 2:0 |  |
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| 7. Spieltag | 20.09.2019 | Go Ahead Eagles | - | Jong Ajax | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2019 | MVV | - | Jong Ajax | 1:4 | |
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| 12. Spieltag | 25.10.2019 | SBV Excelsior | - | Jong Ajax | 1:3 | |
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| 14. Spieltag | 08.11.2019 | Jong Ajax | - | FC Den Bosch | 5:1 | ||||
| 16. Spieltag | 22.11.2019 | NAC Breda | - | Jong Ajax | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 25.11.2019 | Jong Ajax | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 09.12.2019 | Jong Ajax | - | Roda JC Kerkrade | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 13.12.2019 | SC Cambuur | - | Jong Ajax | 0:2 | |
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| 20. Spieltag | 20.12.2019 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.01.2020 | Jong PSV | - | Jong Ajax | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 24.01.2020 | NEC Nijmegen | - | Jong Ajax | 3:3 | |
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| 25. Spieltag | 10.02.2020 | FC Utrecht (J) | - | Jong Ajax | 7:2 | |
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| 26. Spieltag | 17.02.2020 | Jong Ajax | - | NAC Breda | 2:4 | ||||
| 27. Spieltag | 21.02.2020 | Helmond Sport | - | Jong Ajax | 0:2 | ||||
| 28. Spieltag | 28.02.2020 | Jong Ajax | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 29. Spieltag | 06.03.2020 | FC Volendam | - | Jong Ajax | 4:0 |
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