1. Spieltag | 06.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
2. Spieltag | 13.08.2023 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
3. Spieltag | 20.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 | ||||
5. Spieltag | 27.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Akademija Pandev | 1:0 | ||||
6. Spieltag | 02.09.2023 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 |