| 1. Spieltag | 16.03.2019 | Charlotte Independence | - | Indy Eleven | 2:3 | ||||
| 3. Spieltag | 19.05.2019 | Indy Eleven | - | Charleston Battery | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.05.2019 | Indy Eleven | - | Nashville SC | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 02.06.2019 | Indy Eleven | - | Pittsburgh Riverhounds | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 27.06.2019 | Indy Eleven | - | Birmingham Legion | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.06.2019 | Indy Eleven | - | Louisville City FC | 1:1 |  |
|||
| 5. Spieltag | 21.07.2019 | Indy Eleven | - | Loudoun United | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 28.07.2019 | Nashville SC | - | Indy Eleven | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 04.08.2019 | North Carolina FC | - | Indy Eleven | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 19.08.2019 | Indy Eleven | - | Saint Louis FC | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 26.08.2019 | Indy Eleven | - | Charlotte Independence | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Louisville City FC | - | Indy Eleven | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 05.09.2019 | Indy Eleven | - | New York RB II | 1:0 |
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