| 4. Spieltag | 25.07.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Loudoun United | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 01.08.2021 | Charlotte Independence | - | Tampa Bay Rowdies | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 07.08.2021 | New York RB II | - | Tampa Bay Rowdies | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 14.08.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Hartford Athletic | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 19.08.2021 | Pittsburgh Riverhounds | - | Tampa Bay Rowdies | 0:0 |  |
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| 5. Spieltag | 24.08.2021 | Loudoun United | - | Tampa Bay Rowdies | 0:2 | |
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| 5. Spieltag | 29.08.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Charlotte Independence | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 04.09.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Oakland Roots | 3:0 |  |
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| 6. Spieltag | 08.09.2021 | Charleston Battery | - | Tampa Bay Rowdies | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 12.09.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | New York RB II | 6:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.2021 | Atlanta United II | - | Tampa Bay Rowdies | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 31.10.2021 | Las Vegas Lights FC | - | Tampa Bay Rowdies | 1:2 |
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